Das DSC-Schadstofflexikon

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Halogenierte Kohlenwasserstoffe (Abk.: HKW)

Kohlenwasserstoffverbindungen die Halogene enthalten. Das mit Abstand wichtigste Halogen ist Chlor, gefolgt von Fluor und Brom. Die Eigenschaften variieren innerhalb der Soffgruppe sehr stark, so dass in jedem Falle die Einzelverbindungen zu betrachten sind. HKW ist ein Oberbegriff für die FCKW, CKW, LCKW und SCKW.

Siehe auch:

Bodenluftsanierungen  Theoretische Grundlagen und Praxiserfahrungen

Migrationsverhalten organischer Grundwasser-Inhaltsstoffe und daraus resultierende Ansätze zur Beurteilung von Monitored Natural Attenuation (MNA)

Migration und Dechlorierierung von LCKW in Grundwasserleitern
Erkenntnisse aus der gutachterlichen Bearbeitung von Grundwasserschäden und Hinweise zur Anwendung von MNA

Vergleich von LCKW-Grundwassersanierungen durch „Pump and Treat“ und Reaktiven Systemen – Verfahren und Kosten

Grundwasserverunreinigungen durch LCKW
- Entwicklung des Kenntnisstandes über vier Jahrzehnte –

Ausbreitung von CKW und MTBE im Grundwasser
 - Grundwassertransport und Fahnenlängen -

Sanierungsoptimierung von CKW-Grundwasserschäden
- Möglichkeiten zur Reduzierung der Sanierungskosten -

Kosten zur Sanierung von Grundwasserverunreinigungen durch CKW
und Ansätze zur Definition der Verhältnismäßigkeit von Sanierungsmaßnahmen

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Halogene   siehe AOX

Halon-Verordnung   siehe FCKW-Halon-Verbots-Verordnung

Henry Koeffizient H  (Henry Konstante)

Stoffe mit hohen Wasserlöslichkeiten verbleiben bevorzugt in der wässrigen Phase, Substanzen mit hohen Dampfdrücken bevorzugen die Gasphase. Aussagen über dieses Gleichgewicht macht die Henry-Konstante.

Die Konstante kann dimensionslos als HC oder als Hi (atm. m³/mol) angegeben werden. Werte über 0,0046 atm. m³/mol werden als hochflüchtig, Werte unter 0,000013 atm. m³/mol als geringflüchtig angesehen.

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Herbizid

Untergruppe der Pflanzenschutzmittel.

Von lat. herba = Kraut  abgeleitete Bezichnung für chemische Unkrautbekämpfungsmittel, unter deren Einwirkung Pflanzen und Pflanzenteile stark geschädigt oder vernichtet werden. Die chemische Zusammensetzung der Herbizide ist sehr komplex und umfasst Stoffe aus den Gruppen anorganische und organische Verbindungen (hier alleine ca. 14 weitere Stoffklassen).

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Heptachlor

Gehört zu: Pflanzenschutzmittel, Untergruppe Insektizide

Vertreter aus der Gruppe: Dreckiges Dutzend.

 

Weißer, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 96 ° C. Löslich in verschiedenen organischen Lösemitteln, aber nur sehr gering in Wasser.

Verwendung:

Als Insektizid. Fraß- und Kontaktgift gegenüber einem großen Spektrum von Insekten.

 

Schadwirkung:

In allen Tieren wird Heptachlor in ein Heptachlor-Epoxid (siehe Epoxiden) umgewandelt. Letzteres findet sich in Faeces und Muttermilch. Bei Mäusen wurde karzinogene Wirkungen festgestellt (Leberkrebs). Stark giftig für Fische und Bienen.

 

Umweltverhalten:

Stabile, lipoide (siehe Lipoide) Substanz. Anreicherung in biotischen und abiotischen Umweltstrukturen.

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Heterozyclen

Heterozyklen sind heterozyklische Kohlenwasserstoffe, die nach der Art des Heteroatoms strukturiert werden. Es können je nach Heteroatom folgende Gruppen unterschieden werden:

Sauerstoffhaltige

Stickstoffhaltige

Schwefelhaltige

Gemischte

Benzofuran

Dibenzofuran

2-3-Dimethylbenzofuran

Dioxan

Furan 

2-Methyl-benzofuran

Oxiran, auch Ethylenoxid genannt

Pyran

Tetrahydrofuran

Trioxan

Xanthen

Acridin

Carbazol

Chinolin

Coffein

Imidazol

Indol

6-Methylchinolin

2-Methylpyridin

2-4-6-Trimethylpyridin

Nikotin

Pyridin

Piperidin

Porphin

Purin

Pyrrol

Pyrazol

Pyrimidin

Pyrrolidin

Triazol

Triazin

Benzothiophen

Dibenzothiophen

Thiophen

Morpholin (1O,1N)

Oxazol (1O,1N)

Penicillin

Thiazol (1S,1N)

Thiazolin (1S,1N)

Thiazolidin (1S,1N)

Heterozyklen sind Bestandteile von Teeren und treten in erheblichen Konzentrationen in Teeröl-kontaminierten Standorten auf. Hierzu zählen in erster Linie Gaswerke und Kokereien sowie Deponien, in denen Abfälle der vorgenannten Produktionen eingelagert wurden.

Schadwirkung:

Einige dieser Stoffe sind krebserzeugend oder persistent, die meisten sind von eindringlichem Geruch.

Umweltverhalten:

Die meisten Heterozyklen sind relativ gut wasserlöslich, so dass von Punktquellen im Grundwasser lange Abstromfahnen ausgehen können. Die Wasserlöslichkeit der Verbindungen sinkt ab einer Molekülgröße von drei Ringen deutlich unter 1.000 mg/L. Gegenläufig dazu erhöht sich die Sorptionsneigung an die feste Boden- bzw. Gesteinsmatrix. Die Mehrzahl der in Grundwässern bisher gefundenen heterozyklischen Aromaten findet sich bei den zwei- bis dreikernigen Verbindungen.

Einige Heterozyklen sind unter anaeroben Bedingungen sehr persistent. Ein mikrobieller Abbau ist bei einem Teil der  Heterozyklen möglich.

Nicht nur die heterozyklischen Grundkörper, sondern auch die kurzkettigen alkylierten, d.h. die mono-, di-, tri- und tetramethylsubstituierten Verbindungen spielen eine Rolle. Gelegentlich werden auch Ethylsubstitutionen genannt, die aber analytisch schwer von den Methylgruppen zu trennen sind.
Bei PAK und Heterocyklen entstehen durch mikrobielle Transformation je nach vorhandenem Enzymsystem Mono- und Dihydroxyverbindungen sowie Mono- und Diketoverbindungen. Unter anaeroben Bedingungen findet eine weitergehende Transformation der Ketone gelegentlich nicht statt (Dead-End-Produkte). Diese "Dead-End-Produkte" unterliegen jedoch in der Regel einer Mineralisierung unter aeroben Bedingungen. Schwefel-Heterozyklen werden auch am Schwefelatom oxidiert, die entsprechende Dioxide (Sulfone) sind ebenfalls zunächst Dead-End-Produkte. Alternativ kann auch eine Desulfurikation mit Ringöffnung des Heteroatom-Rings unter Entstehung von Hydroxyverbindungen erfolgen. Alkylsubstituierte Moleküle mit mehreren aromatischen Ringen werden bevorzugt an einem nicht-methylierten Ring unter Ringspaltung angegriffen und es entstehen Derivate einer um einen Ring verminderten heterocyclischen Verbindung (Quelle: KORA-Forschungsvorhaben, Themenverbund 2).

Zur Abbaukinetik von heterozyklischen Verbindungen ist wenig bekannt. Die Transformationsraten liegen aber niedriger als die vergleichbarer Aromaten, z.B. der besser untersuchten PAK. In Felduntersuchungen sind Heterozyklen oft im Grundwasser weiter abstromig zu finden als PAK. Dies kann als Indiz für die geringeren Transformationsraten gewertet werden. Als quasi-persistent sind alkylierte N,S,O-Hetero­aromaten zu werten.

Am Standort Wülknitz konnten Naphthalin, Acenaphthen, Inden, Benzofuran and Benzo(b)thiophen in hohen Konzentrationen gemessen werden. Stromabwärts nahmen die Konzentrationen von Naphthalin, Inden und Benzofuran stärker ab als Benzo(b)thiophen, Carbazol und Acenaphthen, was zu einer Dominanz der letztgenannten Verbindungen führte. Einige oxygenierte Verbindungen wie 2-Naphthoe­säure, 1-Indanon, 1-Hydroxyisochinolin, 2-Hydroxychinolin und Naphthol konnten gleichzeitig mit den Parentalstoffen detektiert werden, wobei ihre Identifikation mittels HPLC-ESI-MS oder GC-MS anhand von Referenzsubstanzen überprüft wurde (Quelle: KORA-Forschungsvorhaben, Themenverbund 2).

Am Standort der ehemaligen Kokerei Castrop-Rauxel sind diverse Schadstoffquellen für die Kontamination des Grundwassers verantwortlich. In der Nähe der Benzenanlage wurden neben hohen Konzentrationen an Naphthalin auch Inden, Indan und Benzofuran nachgewiesen. Im Grundwasser 100 m abstromig des Bereiches weiterer Eintrags-Quellen, nahm die Konzentration dieser Substanzen zwar ab, aber Benzo(b)thiophen, Acenaphthen, Carbazol und Dibenzofuran sowie einige oxygenierte Verbindungen, wie 1-Indanon, 1‑Hydroxyisochinolin, 2‑Hydroxy­chinolin und 2-Hydroxy-4-methylchinolin wurden noch im µg/L-Bereich detektiert. 180 m abstromig wurde keine der untersuchten Teerölverbindungen mit Gehalten von über 0,5 µg/L mehr nachgewiesen, was als ein Hinweis auf das Vorliegen von NA-Prozessen gewertet wird (Quelle: KORA-Forschungsvorhaben, Themenverbund 2).

HET-Säure (Chlorendic Acid)

Liegt bei Raumtemperatur als geruchlose weiße Kristalle oder Pulver vor. Strukturell verwandt mit chlorierten Cyclodien-Insektiziden mit Hexachlorcyclopentadien als Grundbaustein. Schmelzpunkt 209° C, Wasserlöslichkeit 3.500 mg/l (25° C), Dampfdruck 3,04E-008 mm Hg, Henry Konstante 1,12E-013 atm m3/mol.

Verwendung:

Jährliche Produktion in 1993 ca. 4.000 t. Herstellung von flammschutzsicheren Polyesterharzen und Kunststoffen. Als flammschutzhemmender Bestandteil in Farben, Polyurethanschäumen, Alkyharzen und Tuschen. Als Additiv in Acylnitril-Butadien-Styren-Copolymeren und Polypropylen. Einsatz bei Herstellung von Antikorrosionsausmitteln für Tanks, Rohre und Bürsten.

Schadwirkung:

Geringe akute und subakute orale Toxizität, jedoch hautschädigend und augenreizend. LD50 für Ratten = 1.770 mg/kg. Kanzerogene Wirkungen in Ratten und Mäusen nachgewiesen und im Verdacht für Menschen Tumore auslösen zu können.

Umweltverhalten:

Entstehung abiotisch-hydrolytisch aus Polyestern und Oxidationsprodukte von verschiedenen Stoffen der POPs, z. B. Endosulfan, Chlordan,  Heptachlor, Aldrin, Dieldrin, Isodrin, Endrin und deren Metaboliten. Ebenfalls oxidativ Bildung aus Hexachlorcyclorpentadien-Derivaten möglich. Halbwertzeit im Boden 140 ± 37 Tage bei einer Konzentration von 1 mg/kg und 280 ± 35 Tage bei 10 mg/kg. Oktanol/Wasser-Verteilungskoeffizient 2,20.

Im Sickerwasser einer Deponie in den USA wurden 455 mg/l gemessen. Im Grundwasser im Abstrom von deutschen Deponien wurden einige 10er µg/l festgestellt. In einem Fall wurde eine ca. 2,5 km im Abstrom einer Deponie gelegene Trinkwassergewinnungsanlage kontaminiert.

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Hexachlorbenzol (HCB)  

Gehört zu den HKW, Untergruppe SCKW.

Vertreter aus der Gruppe: „Dreckiges Dutzend.

Weiße, nadelförmige Kristalle. Hexachlorbenzol (abgekürzt: HCB) zählt zur Gruppe der schwerflüchtigen CKW und ist ein typisches Produkt der Chlorchemie. Gezielt wird es hergestellt zur Synthese von Verbindungen wie dem inzwischen verbotenen Pentachlorphenol PCP, von Pentachlorthiophenol, das als Hilfsmittel in der Kautschukverarbeitung verwendet wird sowie einigen Farbstoffen. Fällt auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von bestimmten chlorierten Kohlenwasserstoffen an (Tetrachlorethen, Trichlorethen, Tetrachlormethan, Vinylchlorid). Lange Zeit war HCB in pyrotechnischen Mischungen, als Weichmacher in Kunststoffen und als Fungizid in Gebrauch: Seit 1946 verwenden es Bauern und Saatgutbetriebe weltweit in Mengen von 100 t pro Jahr zur Behandlung von Getreidesaaten.

Die Folgen: HCB findet sich auf der ganzen Welt. In der Atmosphäre über Hamburg ebenso wie in der Höhenluft über dem Nordatlantik, dem Indischen Ozean, Japan oder dem Südpazifik. Es wurde in Trinkwasser, Seewasser, Meerwasser und Abwasser auf der ganzen Welt gefunden, im Oberflächenwasser ebenso wie in 1.000 m Tiefe im Indischen Ozean. Auch die Sedimente von Flüssen, Seen und Meeren enthalten HCB; in Böden findet es sich noch in 1 m Tiefe.

Durch diese Funde wurde eine Diskussion ausgelöst, die zur schrittweisen Reduzierung der Produktion und Verwendung von HCB führte. Seine Anwendung als Fungizid ist in Deutschland verboten. Während in den USA schon 1986 kein HCB mehr produziert wurde, wurde HCB in Deutschland noch bis 1992 hrgestellt.

Die bekannten Daten über Produktion und Verwendung von HCB reichen nicht aus, um die hohen Rückstände in Gewässern, Sedimenten, Muscheln, menschlichem Fettgewebe, Muttermilch usw. zu erklären: als Fungizid wurde HCB seit 1945 jährlich im 100-Tonnen-Maßstab eingesetzt, während gleichzeitig 3-4 Millionen Tonnen DDT ausgebracht wurden. Trotzdem sind die HCB-Rückstände in Umweltproben ähnlich hoch wie die Rückstände an DDT und PCB.  Dies ist dadurch zu erklären, dass HCB - abgesehen von der gezielten Produktion - bei einer Vielzahl von Reaktionen, an denen chlororganische Verbindungen beteiligt sind, als Nebenprodukt entsteht, z. B.:

  • bei der Chlorgasherstellung an Graphitelektroden
  • in Chlorolyseanlagen, die Rückstände der Chlorchemie zu Tetrachlormethan und Perchlorethen aufarbeiten
  • bei der Herstellung von Vinylchlorid, dem Vorprodukt von PVC
  • als Produktverunreinigung zahlreicher heute noch erlaubter Pestizide
  • als Verunreinigung von Phthalocyanin-Farbstoffen
  • bei der Synthese weiterer Farben und Flammschutzmittel
  • bei zahlreichen metallurgischen Prozessen, in denen entweder Chlorgas oder Chlorkohlenwasserstoffe als Reaktionspartner auftreten
  • und nicht zuletzt in Verbrennungsprozessen (z.B. Müllverbrennungsanlagen) unter Beteiligung von Chlor und Chlorverbindungen.

Schadwirkung und Umweltverhalten:

Insgesamt sind 135 Wirkstoffe bekannt, bei deren Produktion HCB entstehen kann. Allen diesen industriellen Prozessen ist gemeinsam, dass Chlor und Kohlenstoff bzw. deren Verbindungen in unzureichend kontrollierbarer Weise miteinander zur Reaktion gebracht werden. So fallen bei der Produktion der chlorierten Lösemittel Tetrachlormethan (Tetra) und Tetrachlorethen (PER) je nach Produktionsverfahren zwischen 30 und 120 kg HCB pro Tonne an. Nicht zufällig führen die meisten dieser Prozesse nicht nur zur Bildung von HCB, sondern auch von Dioxinen und Furanen.

Hexachlorbenzol gilt als krebserregend, setzt wegen seiner Hormonwirkung die männliche Fruchtbarkeit herab und beeinträchtigt das Immunsystem. Es findet sich im Fettanteil von Milch, Sahne, Butter, Käse, Fisch und Fleisch in Konzentrationen von einigen 100 bis zu einigen 1.000 Mikrogramm pro kg. Als Spitzenwerte wurden bis zu 33.000 Mikrogramm pro kg gemessen.

HCB kann regelmäßig in fast allen menschlichen Gewebeproben nachgewiesen werden. Besonders hoch belastet sind Ungeborene und Neugeborene: HCB wird über die Plazenta an den Fetus weitergereicht; in der Muttermilch reichert sich HCB beträchtlich an und sinkt nach ca. 15 Wochen Stillzeit signifikant ab.

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Hexachlorcyclohexan (HCH)

Gehört zu: Pflanzenschutzmittel, Untergruppe Insektizide.

Vertreter der HKW, Untergruppe SCKW.

 

Herstellung durch Photochlorierung von Benzol. HCH besitzt eine relativ geringe akute, jedoch eine hohe chronische Toxizität und diese Verbindung kann sich im menschlichen Organismus einlagern.Es gibt acht Strukturisomere, von denen das gamma-Isomer (=Lindan) das mit Abstand technisch bedeutendste ist. Technisch hergestelltes Hexachlorcyclohexan enthält ca. 65 - 70 % alpha-HCH, 6 - 8 % beta-HCH, 12 - 15 % gamma-HCH (Lindan) und 2 - 5 % delta-HCH. Während die alpha- und delta- Isomere eine vergleichsweise geringe Toxizität aufweisen zeigt Lindan eine relativ hohe akute Toxizität. Lindan wurde als Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

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Hexachlorophen

Gehört zu: Pflanzenschutzmittel, Wirkgruppe Bakterizide und Insektizide.

Vertreter der HKW, Untergruppe SCKW.

Hexachlorophen ist ein weißes Puder. Die Herstellung von Hexachlorophen erfolgt durch Umsetzung von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd. Der Wirkstoff kann bis zu 15 µg/kg 2,3,7,8-Tetrachlor-dibenzo-p-dioxin (siehe Dioxin) enthalten. Haupteinsatzbereich der Verbindung ist die Desinfektion. In den USA waren 1977 110 Produkte registriert, welche Hexachlorophen als Wirkstoff enthielten. Über die Herstellungsmengen ist nichts bekannt.

Verwendung:

Hauptanwendungsbereich ist der Einsatz des Wirkstoffes als desinfizierender Zusatz in Reinigungsmitteln jeglicher Art. Das Mononatriumsalz findet in der Saatgutbehandlung Verwendung.

Schadwirkung:

Hexachlorophen ist nachweisbar embryotoxisch. Im mikrobiologischen Test ist die Verbindung nicht mutagen. Im Tierexperiment mit Mäusen kann keine karzinogene Wirkung nachgewiesen werden. Ergebnisse epidemiologischer Studien zur Karzinogenität liegen nicht vor.

Umweltverhalten:

Trotz der vielfältigen Einsatzbereiche liegen nur wenige Informationen über Umweltverhalten und Umweltkontamination vor. Die nur geringfügige Wasserlöslichkeit läßt eine relativ große Bio- und Geoakkumulationstendenz erwarten.

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Hexan 

Hexan ist ein weit verbreitetes Lösemittel, welches in vielen Farben, Lacken und Klebern vorkommt. Hexan besitzt ein erhebliches Suchtpotential. Es ist ein beliebtes Schnüffel-Lösemittel. 

Schadwirkung:

Kopfschmerzen, Übelkeit, Reizung der Augen und Schleimhäute, nach Wochen und Monaten sensible Reizphänomene, Lähmungen der körperstammnahen Muskelgruppen, (Oberarme, Schultern, Oberschenkel bis zur Lähmung aller vier Gleidmaßen, Lähmungen der Hände, Füße, sensible Polyneuropathie, Katergefühl noch nach Monaten, Cyanose der Haut (Blauverfärbung / Atemstörungen), Hirn- und Nervenschäden, allergisierend.

Hexan metabolisiert im Körper zu 2,5-Hexandion und wird über den Urin ausgeschieden. Das 2,5-Hexandion ist wesentlich toxischer als das n-Hexan selbst und führt zu Nervenschädigungen. 

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Hexanal

Hexanal wird als Komponente in Anstrichmitteln (Lacke und Farben) eingesetzt. Daneben ist dieser Stoff in Linoleum und Autoabgasen zu finden. Durch den sehr intensiven Geruch ergibt sich ein Richtwert für geruchliche Innenraumbelastungen von maximal 50 µg/m3. Hexanal kann schon ab einer Konzentration von 2-3 µg/m3

wahrgenommen werden.

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HKW   siehe Halogenierte Kohlenwasserstoffe

Holzschutzmittel 

Mittel, die durch ihre fungizide und insektizide Wirkung Holz vor Schädlingsbefall schützen. Hierunter fällt eine Vielzahl von Verbindungen. Wichtige Vertreter sind:

                       

                        Carbolineum                         Pentachlorphenol

                        Endosulfan                            Tebuconazol

                        Lindan

        

Die physikalisch-chemisch-biologischen Eigenschaften und die gesundheitsschädigenden Wirkungen hängen von der jeweiligen Einzelsubstanz ab. Detaillierte Angaben finden sich bei den Einzelstoffen.

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